Darren Barrenman (Chris Pine), un soñador desafortunado y aspirante a filósofo, pasa sus días cuidando la piscina del complejo de apartamentos Tahitian Tiki en la soleada ciudad de Los Ángeles. Su monótona vida da un giro inesperado cuando descubre información intrigante que podría tener implicaciones significativas para la ciudad. Con la esperanza de salvar Los Ángeles, Darren se embarca en una misión para desentrañar el misterio. Para ello, cuenta con el apoyo de sus peculiares amigos: Susan (Jennifer Jason Leigh), Dianne (Annette Bening) y Jack (Danny DeVito), un director de cine fracasado que está filmando un documental sobre lo que podría ser una peligrosa conspiración. Juntos, este extravagante equipo se sumerge en un mundo de intriga y peligro mientras intentan descubrir la verdad y proteger a la ciudad que aman.