Jim Bennett (Mark Wahlberg) es un hombre que toma riesgos. Con dos roles en la vida, profesor de inglés y apostador de grandes cantidades, Bennett apuesta todo cuando toma prestado de un gánster (Michael Kenneth Williams) y ofrece su propia vida como garantía. Siempre un paso adelante, Bennett enfrenta a su prestamista contra el operador de una red de apuestas (Alvin Ing) y deja su relación disfuncional con su adinerada madre (Ganadora del Premio de la Academia ®, Jessica Lange) a su paso. Bennett juega ambos lados, sumergiéndose en un ilícito mundo subterráneo mientras atrae la atención de Frank (John Goodman), un tiburón de préstamos con un interés paternal en el futuro de Bennett. A medida que su relación con una estudiante (Brie Larson) crece, Bennett debe tomar un último riesgo buscando una segunda oportunidad...

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