Chris (Ryan Reynolds) es un chico lindo, divertido y gordo que está enamorado de su mejor amiga, Jamie (Amy Smart). Chris decide que ha pasado el tiempo suficiente con ella y está decidido a declararle su amor en el baile de graduación. Luego del rechazo despiadado de su mejor amiga y una dura despedida, Chris y Jamie toman caminos distintos. Diez años más tarde, a muchos kilómetros de distancia de su pueblo natal, Chris desempeña un papel importante como productor musical, y se ha vuelto en un atractivo joven exitoso con las mujeres que le ha ayudado de dejar su pasado atrás. Durante un viaje de negocios se manifiesta una tormenta tropical, por lo que Samantha James (Anna Faris) su ardiente novia lo convence de hacer escala en el pueblo donde creció. Forzadamente, Chris accede y decide pasar las fiestas navideñas en casa. Su pasado vuelve a hacerse presente al descubrir que el amor de su vida se encuentra en casa.
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