Narra la historia del mujeriego Will Keane (Richard Gere), quien está a punto de cumplir 50 años y aún le teme al compromiso. Pero todo cambia en su vida cuando conoce a Charlotte Fielding (Winona Ryder), una joven que tiene casi la mitad de su edad y que le hará sentir que finalmente ha encontrado a alguien con quiere pasar sus días. Sin embargo, Charlotte le dice que hay algo que evita que ellos puedan estar juntos: ella está muriendo.

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